methyl (2S,3R)-3-(tert-butoxy)-1-picolinoylazetidine-2-carboxylate | 1353863-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-(tert-butoxy)-1-picolinoylazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-(pyridine-2-carbonyl)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1353863-93-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: KNZBKCRKNZACCO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(tert-butoxy)-1-picolinoylazetidine-2-carboxylate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butoxy)-1-picolinoylazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  植物铁素天然产物的统一方法。

  摘要：

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202004004
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(tert-butoxy)-1-picolinoylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物铁素天然产物的统一方法。

  摘要：

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202004004

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Acetoxylation of Unactivated γ‐C( <i>sp</i> ³ )H Bonds of Alkylamines
  作者：Qiong Li、Shu‐Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400121

  日期：2014.5.5

  protocol for palladium‐catalyzed acetoxylation of the γ‐C(sp3)H bonds of N‐alkylpicolinamide substrates using PhI(OAc)2 oxidant. These reactions involve the use of substoichiometric amounts of Li2CO3 additive, which effectively suppresses the competing intramolecular CH amination process. Under these conditions, N‐propylpicolinamides bearing α substituents can be cleanly converted to γ‐acetoxylated

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。
• Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at γ and δ Positions
  作者：Gang He、Yingsheng Zhao、Shuyu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja210660g

  日期：2012.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular amination of C-H bonds at the γ and δ positions of picolinamide (PA) protected amine substrates. These methods feature relatively a low catalyst loading, use of inexpensive reagents, and convenient operating conditions. Their selectivities are predictable. These methods highlight the use of unactivated C-H bond, especially the C(sp(3))-H bond of methyl groups, as functional

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• 10.102l/jacs.6b12082
  作者：

  DOI：10.102l/jacs.6b12082

  日期：——