ethyl 2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylate | 1146975-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylate
• CAS: 1146975-66-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XOBYIHDDOMBHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性制备环丙醇衍生物

  摘要：

  烷氧基官能化的环丙烯衍生物的非对映选择性羰基化反应，然后用亲电子的氧源（烯类化合物）捕获所得的环丙基金属物质，以高非对映体和对映体比例提供了各种四取代的环丙醇衍生物。类似地，非手性非官能化环丙烯上的对映选择性铜催化的碳镁/氧化（或胺化）序列以极佳的非对映体和对映体过量提供了所需的环丙醇（和环丙胺）衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.71
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 1-辛炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 ethyl 2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性铜催化的环丙烯基硅烷的碳金属化

  摘要：

  我们在其中报告了对映体富集的易得的环丙烯基硅烷的区域和非对映选择性铜催化的碳金属化，作为合成工具来使用大家族的立体定义的全（六）取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03531

文献信息

• Functionalized Cyclopropenes and Methylenecyclopropenes from Dianions of 3-Hydroxymethylcyclopropenes
  作者：Joseph Fox、Matthew Hassink

  DOI：10.1055/s-0031-1290822

  日期：——

  Abstract 1,2-Disubstituted 3-hydroxymethylcyclopropene derivatives have been synthesized by reacting the dianions of 1-alkyl-3-hydroxymethylcyclopropenes with a range of electrophiles. Additionally, a complementary procedure is described for one-pot sequential alkylation/rearrangement to provide a convenient synthesis of a chiral methylenecyclopropane directly from a 1-alkyl-3-hydroxymethylcyclopropene

  摘要 1,2-二取代的 3-羟甲基环丙烯衍生物是通过 1-烷基-3-羟甲基环丙烯的二价阴离子与一系列亲电子试剂反应合成的。此外，还描述了一种补充程序，用于一锅顺序烷基化/重排，以方便地直接从 1-烷基-3-羟甲基环丙烯合成手性亚甲基环丙烷。 1,2-二取代的 3-羟甲基环丙烯衍生物是通过 1-烷基-3-羟甲基环丙烯的二价阴离子与一系列亲电子试剂反应合成的。此外，还描述了一种补充程序，用于一锅顺序烷基化/重排，以方便地直接从 1-烷基-3-羟甲基环丙烯合成手性亚甲基环丙烷。
• Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis
  作者：Xiangdong Li、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1038/s41557-024-01535-8

  日期：2024.6

  cyclopropenyl-gold(III) species as equivalents of σ-type CPCs, which can then react with terminal alkynes and vinylboronic acids. With catalyst loadings as low as 2 mol%, the synthesis of highly functionalized alkynyl- or alkenyl-cyclopropenes proceeded under mild conditions. A class of hypervalent iodine reagents—the cyclopropenyl benziodoxoles (CpBXs)—enabled the direct oxidation of gold(I) to gold(III) with concomitant

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CPBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。
• Tarwade, Vinod; Liu, Xiaozhong; Yan, Ni, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5382 - 5383
  作者：Tarwade, Vinod、Liu, Xiaozhong、Yan, Ni、Fox, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——