(S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-nonan-1-ol | 188893-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-nonan-1-ol
• CAS: 188893-19-8
• 化学式: C₄₂H₆₂O₆Si
• 分子量: 691.036
• InChiKey: HMDPPNIRKWMWJO-ZNKWQWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-nonan-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-octyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进α - C-甘露糖基化的进一步研究

  摘要：

  在SmI 2的存在下，具有不同C2 = OH保护基的甘露糖基吡啶基砜与环己酮反应。使用SiMe 2 t Bu和Bn，可获得高收率的α - C-甘露糖苷。在前一种情况下，未观察到β-消除。确定了与醛偶联后获得的主要非对映异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00206-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w