N-(1-[furan-2-yl]ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1002116-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-[furan-2-yl]ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1002116-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: NLAIEMSXMYGALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-[furan-2-yl]ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6-allyl-2,5-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备三取代哌啶和吲哚并核苷的灵活方法：6-表吲哚并核苷223A的合成。

  摘要：

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。

  DOI：

  10.1021/jo034324s
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-[furan-2-yl]ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  制备三取代哌啶和吲哚并核苷的灵活方法：6-表吲哚并核苷223A的合成。

  摘要：

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。

  DOI：

  10.1021/jo034324s

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Carbene-catalyzed LUMO activation of alkyne esters for access to functional pyridines
  作者：Chengli Mou、Jichang Wu、Zhijian Huang、Jun Sun、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc08039e

  日期：——

  A carbene-catalyzed LUMO activation of α,β-unsaturated alkyne esters is reported. This catalytic process allows for effective reactions of alkyne esters with enamides to synthesize functional pyridines via simple protocols. A previously unexplored unsaturated alkyne acyl azolium intermediate is involved in the key step of the reaction.

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Enantioselective Construction of Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja210981a

  日期：2012.3.14

  phosphoramidite ligands developed in our laboratories. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of imine acceptors to provide the corresponding pyrrolidine cycloadducts with excellent yields and selectivities. Use of a bis-2-naphthyl phosphoramidite allowed the successful cycloaddition of the parent

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，
• Secondary amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition to construct enantioenriched piperidines derivatives
  作者：Ruo-Heng Su、Xiang-Feng Ding、Shu-Xiao Wu、Jian-Hong Zhao、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.049

  日期：2017.10

  An amine-catalyzed asymmetric formal aza [3 + 3] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes with N-Ts ketimines derived from both acyclic and cyclic ketones was developed, which was followed by an oxidation to afford chiral piperidine derivatives in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the corresponding cycloadduct piperidin-2-ols can be easily transformed to

  开发了一种胺催化的α，β-不饱和醛与不饱和酮和环状酮衍生的N -Ts酮亚胺的不对称正氮杂[3 + 3]环加成反应，随后进行氧化反应以提供高收率的手性哌啶衍生物优异的对映选择性（高达99％ee）。此外，在BF 3 ·Et 2 O存在下，通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化，可以轻松地以良好的收率和优异的非对映选择性（> 20：1）将相应的环加合物哌啶-2-醇转化为吲哚基取代的手性哌啶衍生物。。