Pent-4-enoic acid allyl-(cyclohexylcarbamoyl-phenyl-methyl)-amide | 332424-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pent-4-enoic acid allyl-(cyclohexylcarbamoyl-phenyl-methyl)-amide
• 英文别名: N-Allyl-N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-pentenamide；N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-N-prop-2-enylpent-4-enamide
• CAS: 332424-82-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: OXQMJPIIULIGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoic acid allyl-(cyclohexylcarbamoyl-phenyl-methyl)-amide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N-Cyclohexyl-2-(2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-azepin-1-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis of Unsaturated Amides as a Route to Short and Medium-Sized Unsaturated Lactams and to Ethylenic Pseudopeptides

  摘要：

  通过不同链长和取代模式的不饱和酰胺的环合复分解反应，获得了五至八元不饱和内酰胺。通过相同方法获得九元不饱和内酰胺仅取得了有限的成功。本信函还描述了通过RCM获得的（3R，6S）-3，6-二苄基-3，6-二氢-2-吡啶酮的水解开环反应，获得了l-Phe-l-Phe的Z-乙烯基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9705
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 4-戊烯酸 、 苯甲醛 、 丙烯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到Pent-4-enoic acid allyl-(cyclohexylcarbamoyl-phenyl-methyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis of Unsaturated Amides as a Route to Short and Medium-Sized Unsaturated Lactams and to Ethylenic Pseudopeptides

  摘要：

  通过不同链长和取代模式的不饱和酰胺的环合复分解反应，获得了五至八元不饱和内酰胺。通过相同方法获得九元不饱和内酰胺仅取得了有限的成功。本信函还描述了通过RCM获得的（3R，6S）-3，6-二苄基-3，6-二氢-2-吡啶酮的水解开环反应，获得了l-Phe-l-Phe的Z-乙烯基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9705

文献信息

• Ring Closing Metathesis of Unsaturated Amides as a Route to Short and Medium-Sized Unsaturated Lactams and to Ethylenic Pseudopeptides
  作者：Giang Vo-Thanh、Valérie Boucard、Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1055/s-2001-9705

  日期：——

  Five- to eight-membered unsaturated lactams have been obtained through ring-closing metathesis of unsaturated amides of various chain lengths and substitution patterns. The obtention of nine-membered unsaturated lactams by the same procedure met only with limited success. Also described in this Letter is the obtention of the Z-ethylenic pseudopeptidic analog of l-Phe-l-Phe through hydrolytic ring opening of (3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-2-pyridone obtained by RCM.

  通过不同链长和取代模式的不饱和酰胺的环合复分解反应，获得了五至八元不饱和内酰胺。通过相同方法获得九元不饱和内酰胺仅取得了有限的成功。本信函还描述了通过RCM获得的（3R，6S）-3，6-二苄基-3，6-二氢-2-吡啶酮的水解开环反应，获得了l-Phe-l-Phe的Z-乙烯基类似物。