(2-biphenyl)acetone | 132272-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-biphenyl)acetone
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-2-one；1-biphenyl-2-yl-propan-2-one；1-(2-phenylphenyl)propan-2-one；biphenyl-2-yl propanone；biphenyl-2-yl-acetone；Biphenyl-2-yl-aceton
• CAS: 132272-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ATNVUHOALULFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-biphenyl)acetone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XXVII.¹ Cyclization of Aldehydes, Ketones and Ketonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 丙酮 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 [Pd(π-cinnamyl)Cl]₂ 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2-biphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone at Room Temperature

  摘要：

  AbstractThe first examples of acetone mono‐α‐arylation at room temperature are described, enabled by use of a [Pd(cinnamyl)Cl]2/JosiPhos catalyst system. (Hetero)aryl chloride, bromide, and iodide electrophiles featuring or lacking ortho‐substitution, and comprising a range of functionalities (e.g., alkoxy, cyano, fluoro, trifluoromethyl, or alkenyl) and heteroaryl motifs (e.g., pyrrole, pyridine, isoquinoline, quinoline, quinaldine, (benzo)thiophene, benzothiazole, or benzodioxole) were successfully accommodated. Proof‐of‐principle experiments confirm that other (hetero)aryl methyl ketones can also be employed in such room temperature mono‐α‐arylations. The established substrate scope is the most extensive reported to date for acetone mono‐α‐arylation under any conditions, and more generally represents the first room temperature ketone mono‐α‐arylations employing a structurally diverse set of (hetero)aryl chlorides.

  DOI：

  10.1002/chem.201500834

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。
• C–C Activation by Retro-Aldol Reaction of Two β-Hydroxy Carbonyl Compounds: Synergy with Pd-Catalyzed Cross-Coupling To Access Mono-α-arylated Ketones and Esters
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02098

  日期：2016.1.4

  retro-aldol reaction of two β-hydroxy compounds in synergy with Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides is reported herein, which produces selectively mono-α-arylated ketones and esters in good yields. This reaction is compatible with a broad range of aryl iodides, bromides, chlorides, and triflates and can tolerate an array of functional groups on the aromatic ring. Ready scale-up of this reaction to gram

  本文报道了两种β-羟基化合物的逆醛醇缩合反应与芳族卤化物的Pd催化的交叉偶联协同作用，其以良好的产率选择性地产生单α-芳基化的酮和酯。该反应与广泛范围的芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯相容，并且可以耐受芳族环上的一系列官能团。在不明显降低反应收率的情况下，可将该反应准备好按比例放大至克级。此外，已经实现了生物活性异香豆素和吲哚衍生物的简明合成，以极大地证明该逆醛醇缩合反应的合成价值。最后，在实验观察和DFT计算结果的基础上讨论了反应机理。一个调节的六元环过渡结构已被定位用于关键的逆醛醇C–C裂解，这构成了整个催化循环的速率决定步骤。逆向醇醛缩合反应激活C–C的概念也可能在其他基本反应中得到应用。
• Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes. Formations of phenylacetones, 4H-1,2-benzoxazines and biarylacetone oximes
  作者：Tomohiko Ohwada、Kazuaki Okabe、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89066-9

  日期：1990.1