O-ethyl [2-[cyclohexen-1-yl-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate | 1032729-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-ethyl [2-[cyclohexen-1-yl-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1032729-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 393.571
• InChiKey: KEXICJVGXNEQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl [2-[cyclohexen-1-yl-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以13%的产率得到N-cyclohex-1-enyl-N-(2-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  类似的 α-氯代烯酰胺和 α-碘代烯酰胺如何在 5-内自由基环化中产生不同的产物分布？

  摘要：

  N-烯基氨基甲酰基甲基自由基的 5-内环化提供 γ-内酰胺自由基，根据试剂和反应条件，γ-内酰胺自由基又会演变为还原或非还原（烯烃）产物。几个小组已经做出令人惊讶的观察结果，即在这种环化中，氯化物是比碘化物更好的自由基前体。这里描述了锡和氢化硅介导的 N-benzyl-2-halo-N-cyclohex-1-enylacetamides 自由基环化的详细研究。直接还原、环化/还原和环化/非还原产物的比例不仅取决于反应条件和还原剂，还取决于前体。排除了基于酰胺旋转异构体效应的前体依赖性产物比率的先前解释。前驱依赖行为被进一步分解为两种不同的影响：(1) 环化/还原产物与环化/非还原产物的比例取决于自由基前体与产物γ-内酰胺自由基反应与氢化锡竞争的能力（碘化物可以竞争，氯化物不能），和（ 2) 在碘化物的情况下，大量直接还原（非环化）产物的出现归因于竞争性离子链反应，通过该反应，前体被 HI

  DOI：

  10.1021/ja8012962
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohex-1enyl-2-chloro-N-(2-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide 、 potassium ethyl xanthogenate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到O-ethyl [2-[cyclohexen-1-yl-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  类似的 α-氯代烯酰胺和 α-碘代烯酰胺如何在 5-内自由基环化中产生不同的产物分布？

  摘要：

  N-烯基氨基甲酰基甲基自由基的 5-内环化提供 γ-内酰胺自由基，根据试剂和反应条件，γ-内酰胺自由基又会演变为还原或非还原（烯烃）产物。几个小组已经做出令人惊讶的观察结果，即在这种环化中，氯化物是比碘化物更好的自由基前体。这里描述了锡和氢化硅介导的 N-benzyl-2-halo-N-cyclohex-1-enylacetamides 自由基环化的详细研究。直接还原、环化/还原和环化/非还原产物的比例不仅取决于反应条件和还原剂，还取决于前体。排除了基于酰胺旋转异构体效应的前体依赖性产物比率的先前解释。前驱依赖行为被进一步分解为两种不同的影响：(1) 环化/还原产物与环化/非还原产物的比例取决于自由基前体与产物γ-内酰胺自由基反应与氢化锡竞争的能力（碘化物可以竞争，氯化物不能），和（ 2) 在碘化物的情况下，大量直接还原（非环化）产物的出现归因于竞争性离子链反应，通过该反应，前体被 HI

  DOI：

  10.1021/ja8012962