methyl (3Z)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)-(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate (67) | 1552276-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3Z)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)-(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate (67)
• CAS: 1552276-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₃Si
• 分子量: 432.374
• InChiKey: PHJKVMSZTZQCMY-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl (3Z)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)-((2R,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-3-iodoacrylate 、 methyl (3Z)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)-(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate (67)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polymaxenolides: model studies for constructing dihydropyran portion and synthesis of lower portion

  摘要：

  With a goal of the total synthesis of polymaxenolide, the first hybrid marine natural product, the model studies for constructing the dihydropyran portion based on the originally proposed biosynthesis (C-C bond formation followed by dehydrative cyclization) and the synthesis of the lower portion (the C1-C3, C7-C17 portion) based on an iodide-induced Morita-Baylis-Hillman type reaction (a three-component assembly) followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.076