2,3-dimethoxy-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 957472-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(2,3-dimethoxy-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 957472-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₅SSi
• 分子量: 358.411
• InChiKey: RHIBVEUDCIZGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 2,3-dimethoxy-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5,6-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃形式脱氢合成芳烃

  摘要：

  芳烃为苯环化合物的多样化提供了巨大的潜力，苯环化合物存在于药物、农用化学品和液晶中。然而，获取这些高能中间体需要合成前体，这涉及苛刻的条件或多步合成。开发使用更简单的底物和更温和的条件获取芳烃的替代方法对于更简化的方法是必要的。在这里，我们描述了简单芳烃的两步正式脱氢，以在相对于传统反应性基团（例如卤化物）较远的位置生成芳烃。这种方法是通过区域选择性安装和弹出“鎓”离去基团实现的，我们证明了简单芳烃（20 个示例）和亲吻分子（8 个示例）的相容性。此外，通过直接比较，我们表明，与目前最先进的芳烃前体相比，我们的正式脱氢方法在生成芳烃方面更具官能团耐受性和效率。最后，我们证明芳炔中间体提供了不同于其他方法的区域选择性 C-H 胺化的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-6-溴苯酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳烃形式脱氢合成芳烃

  摘要：

  芳烃为苯环化合物的多样化提供了巨大的潜力，苯环化合物存在于药物、农用化学品和液晶中。然而，获取这些高能中间体需要合成前体，这涉及苛刻的条件或多步合成。开发使用更简单的底物和更温和的条件获取芳烃的替代方法对于更简化的方法是必要的。在这里，我们描述了简单芳烃的两步正式脱氢，以在相对于传统反应性基团（例如卤化物）较远的位置生成芳烃。这种方法是通过区域选择性安装和弹出“鎓”离去基团实现的，我们证明了简单芳烃（20 个示例）和亲吻分子（8 个示例）的相容性。此外，通过直接比较，我们表明，与目前最先进的芳烃前体相比，我们的正式脱氢方法在生成芳烃方面更具官能团耐受性和效率。最后，我们证明芳炔中间体提供了不同于其他方法的区域选择性 C-H 胺化的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13007

文献信息

• Biaryl Synthesis via Palladium-Catalyzed Aryne Multicomponent Coupling
  作者：Jaclyn L. Henderson、Andrew S. Edwards、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol702584t

  日期：2007.12.1

  Aryl iodides have been introduced as electrophiles in the three-component Heck coupling of arynes. Following optimization studies to favor three- versus two-component coupling, the reaction proceeds in good yield to afford a variety of functionalized biaryls.