1-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-yl]indole | 1346777-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-yl]indole
• CAS: 1346777-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N
• 分子量: 279.305
• InChiKey: DXMPWMFTKLYZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-2-indolyl)-1-cyclohexanone 在 potassium fluoride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Vinyl Sulfonates

  摘要：

  A method for the palladium-catalyzed trifluoromethylation of cyclohexenyl sulfonates has been developed. Various cyclohexenyl triflates and nonaflates underwent trifluoromethylation under mild reaction conditions using a catalyst system composed of Pd(dba)(2) or [(ally1)PdCl](2) and the monodentate biaryl phosphine ligand (t)BuXPhos. The trifluoromethyl anion (CF3-) or its equivalent for the process was generated in situ from TMSCF3 in combination with KF or TESCF3 in combination with RbF.

  DOI：

  10.1021/ol202885w