5-Amino-3-(2-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxamide | 933940-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Amino-3-(2-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 933940-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD15146466
• 分子量: 233.227
• InChiKey: OGRANJDFVQLZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-(2-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxamide 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-5H-[1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolopyrimidines as Novel ΔF508-CFTR Correctors

  摘要：

  通过基于细胞的高通量筛选，我们发现异噁唑并[5,4-d]嘧啶是新型的囊性纤维化突变蛋白δF508-CFTR 的小分子校正剂。22 我们合成并测试了异噁唑并[5,4-d]嘧啶类似物。关键中间体 5-氨基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺的合成是通过腈氧化物与（2-氨基-1-氰基-2-氧代乙基）钠的环加成反应完成的。形成 3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮并进行氯化反应，得到 4-氯-3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶。最后，在嘧啶环的 C-4 处通过亲核取代进行官能化，得到了目标异噁唑并[5,4-d]嘧啶。在已报道的类似物中，有六种在ÎF508-CFTR细胞中增加卤化物转运的微摩尔效力较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219781
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzohydroximoyl chloride 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Amino-3-(2-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolopyrimidines as Novel ΔF508-CFTR Correctors

  摘要：

  通过基于细胞的高通量筛选，我们发现异噁唑并[5,4-d]嘧啶是新型的囊性纤维化突变蛋白δF508-CFTR 的小分子校正剂。22 我们合成并测试了异噁唑并[5,4-d]嘧啶类似物。关键中间体 5-氨基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺的合成是通过腈氧化物与（2-氨基-1-氰基-2-氧代乙基）钠的环加成反应完成的。形成 3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮并进行氯化反应，得到 4-氯-3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶。最后，在嘧啶环的 C-4 处通过亲核取代进行官能化，得到了目标异噁唑并[5,4-d]嘧啶。在已报道的类似物中，有六种在ÎF508-CFTR细胞中增加卤化物转运的微摩尔效力较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219781