benzyl (3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 700377-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 700377-71-5
• 化学式: C₄₂H₄₈N₄O₇S
• 分子量: 752.932
• InChiKey: DMMHYZPZSZVSNW-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构研究的β肽形成通过静电相互作用稳定的314螺旋。

  摘要：

  两种不同的策略已被用于合成Fmoc保护的beta（3）-homo精氨酸。α-精氨酸的Arndt-Eistert同源性和β（3）-高鸟氨酸的胍基化。固相β-肽合成用于制备β-七肽1，该肽被设计为形成通过正电荷（β（3）hArg）和负电荷（β（3）hGlu）静电相互作用稳定的螺旋结构残留物。CD测量和相应的MeOH和水溶液中的NMR研究确实表明，β-肽3（14）-螺旋可以通过盐桥形成而稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200305571
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl (3S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构研究的β肽形成通过静电相互作用稳定的314螺旋。

  摘要：

  两种不同的策略已被用于合成Fmoc保护的beta（3）-homo精氨酸。α-精氨酸的Arndt-Eistert同源性和β（3）-高鸟氨酸的胍基化。固相β-肽合成用于制备β-七肽1，该肽被设计为形成通过正电荷（β（3）hArg）和负电荷（β（3）hGlu）静电相互作用稳定的螺旋结构残留物。CD测量和相应的MeOH和水溶液中的NMR研究确实表明，β-肽3（14）-螺旋可以通过盐桥形成而稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200305571