4,10-dihydro-3-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-methyl-10-oxo-1H,3H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid | 95730-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,10-dihydro-3-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-methyl-10-oxo-1H,3H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid
• 英文别名: O,O-dimethylfulvic acid
• CAS: 95730-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: XLFYFRQRBJJVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dihydro-3-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-methyl-10-oxo-1H,3H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-10-oxo-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)acetophenone 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 oil violet 、 氨基磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 4,10-dihydro-3-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-methyl-10-oxo-1H,3H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389

文献信息

• Total synthesis of fulvic acid
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshiharu Todoroki、Toshio Watanable

  DOI：10.1039/c39840001565

  日期：——

  Synthesis of fulvic acid (1a) was accomplished by a route involving selective ozonization of 9-propenylpyranobenzopyran (1c), obtained by a regioselective cyclization of the 2-methylsulphinylmethyl 1,3-dione(3c).

  黄腐酸（1a）的合成通过涉及9-丙烯基吡喃并苯并吡喃（1c）的选择性臭氧化的途径来完成，该9-丙烯基吡喃并苯并吡喃是通过2-甲基亚磺酰基甲基1，3-二酮（3c）的区域选择性环化而获得的。