3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α,14β-cholestan-15-one | 162302-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α,14β-cholestan-15-one
• CAS: 162302-57-0
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 516.924
• InChiKey: ZCPHAVVGOMOHAT-VLIJHAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α,14β-cholestan-15-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3ß-羟基-5α-胆固醇-15-酮 、 3β-hydroxy-5α,14β-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-5α-胆甾烷15-1及其17β-顶基的合成，光谱性质及其对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  由3个β-乙酰氧基-5α-胆甾醇8（14）-烯（3）制备3个β-羟基-5α-胆甾醇-15-（2a）及其14个β-顶基2b。3在45-50℃下进行硼氢化，得到5α，14α-胆甾烷3β，15α-二醇和5α，14β-胆甾烷3β，15β-二醇的混合物，将其在硅胶上分离凝胶作为它们的3个β-叔丁基二甲基甲硅烷基醚5a和5b。用氯铬酸吡啶鎓氧化5a，然后用氟化四丁基铵进行甲硅烷基化，得到2a。5b的类似转化产生被2a污染的2b。5b的甲硅烷基化反应，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到的混合物主要由5α，14β-胆甾烷-3,15-二酮和2b组成。在硅胶和反相介质上的连续色谱分离得到2b高纯度。还通过锂氨还原3个β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（96％收率）和选择性还原5个α-胆甾烷3,15-制备化合物2a二酮与三叔丁氧基氢化铝锂（产率90％）。异构体2a和2b易于在酸性或碱性条件下或在气相色

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90106-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α,14β-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-5α-胆甾烷15-1及其17β-顶基的合成，光谱性质及其对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  由3个β-乙酰氧基-5α-胆甾醇8（14）-烯（3）制备3个β-羟基-5α-胆甾醇-15-（2a）及其14个β-顶基2b。3在45-50℃下进行硼氢化，得到5α，14α-胆甾烷3β，15α-二醇和5α，14β-胆甾烷3β，15β-二醇的混合物，将其在硅胶上分离凝胶作为它们的3个β-叔丁基二甲基甲硅烷基醚5a和5b。用氯铬酸吡啶鎓氧化5a，然后用氟化四丁基铵进行甲硅烷基化，得到2a。5b的类似转化产生被2a污染的2b。5b的甲硅烷基化反应，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到的混合物主要由5α，14β-胆甾烷-3,15-二酮和2b组成。在硅胶和反相介质上的连续色谱分离得到2b高纯度。还通过锂氨还原3个β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（96％收率）和选择性还原5个α-胆甾烷3,15-制备化合物2a二酮与三叔丁氧基氢化铝锂（产率90％）。异构体2a和2b易于在酸性或碱性条件下或在气相色

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90106-6