10-methoxy-9-cyanocamptothecin | 1037028-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-methoxy-9-cyanocamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-8-carbonitrile
• CAS: 1037028-24-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: NTBRXDBNDVZHSA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10-carbaldehyde 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-methoxy-9-cyanocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  9-substituted camptothecin derivatives as antitumor compounds

  摘要：

  化合物的一般公式描述如下，其中各个基团的定义如描述中所述，并且以9位位置存在取代基为特征。这些化合物具有强大的拓扑异构酶I抑制活性，因此可作为治疗肿瘤、病毒和寄生虫感染的药物。

  公开号：

  EP2096113A1

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of new 9-substituted camptothecins
  作者：Sabrina Dallavalle、Daniela Granza Rocchetta、Loana Musso、Lucio Merlini、Gabriella Morini、Sergio Penco、Stella Tinelli、Giovanni Luca Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.016

  日期：2008.5

  A series of novel 9-substituted camptothecins derived from 9-formylcamptothecin were synthesized. The aldehyde was obtained from 10-hydroxycamptothecin or, better, by total synthesis. The compounds showed antiproliferative activity higher than that of the reference compound topotecan. Modelling suggested the possibility of a favourable interaction of small and polar 9-substituents with the topoisomerase

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。