1-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide hydrochloride | 1181458-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 1-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1181458-43-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O*(x)ClH
• mdl: MFCD12197104
• 分子量: 192.68
• InChiKey: VCCNNAWRVYTBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide hydrochloride 在 nickel(II) triflate 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-N-(1-(methylcarbamoyl)cyclohexyl)-6-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的N-苄基α-氨基酸衍生物的邻位-CH硫代反应

  摘要：

  我们开发了第一个镍催化的N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的直接邻硫醇化反应。这种新颖的策略显示出广泛的通用性，功能耐受性和高区域选择性。另外，二肽衍生物也与此转化系统相容，为直接修饰肽衍生物提供了可能的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01702
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镍催化的N-苄基α-氨基酸衍生物的邻位-CH硫代反应

  摘要：

  我们开发了第一个镍催化的N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的直接邻硫醇化反应。这种新颖的策略显示出广泛的通用性，功能耐受性和高区域选择性。另外，二肽衍生物也与此转化系统相容，为直接修饰肽衍生物提供了可能的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01702

文献信息

• Diastereoselective Spirocyclization: Entry to Spirocyclic Diketopiperazines
  作者：Hadi Gholami、Brandon M. Cornali

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03031

  日期：2023.11.3

  methodology and its applicability to access chemically diverse DKP-containing structures. The extent of stereoinduction and how it varies according to the bulkiness of the substituent on the pendent aminoamide is demonstrated through a diverse substrate set. This methodology gives access to an underexplored spirocyclic diketopiperazine motif that may be useful in identifying new bioactive molecules.

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。