1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline | 1448157-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1448157-24-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: CIWZNVYRWWTDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 三溴化硼 、 频那醇硼烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-hydroxy-8,8-dimesityl-8H-naphtho-[2′,1′:3,4][1,2]azaborolo[5,1-a]isoquinolin-7-ium-8-uide
  参考文献：
  名称：

  强发光且光稳定的四坐标有机硼螯合物及其在荧光显微镜中的应用

  摘要：

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201501626
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基萘酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887

文献信息

• Ir-Catalyzed Atroposelective Desymmetrization of Heterobiaryls: Hydroarylation of Vinyl Ethers and Bicycloalkenes
  作者：Antonio Romero-Arenas、Valentín Hornillos、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、Joaquín López-Serrano、Abel Ros、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.9b12858

  日期：2020.2.5

  highly regio, diastereo- and enantioselective, scalable Ir-catalyzed hydroarylation of electron rich acyclic and tensioned cyclic olefins with heterobiaryls is described. The reaction of acyclic vinyl ethers, dihydrofuran and norbornenes with a variety of aryl isoquinoline, quinazo-line, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching complete

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。
• Preparation and pH-Switching of Fluorescent Borylated Arylisoquinolines for Multilevel Molecular Logic
  作者：Vânia F. Pais、Mauricio Lineros、Rocío López-Rodríguez、Hamdy S. El-Sheshtawy、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/jo401147t

  日期：2013.8.16

  The preparation of pH-switchable fluorescent borylated arylisoquinoline dyes via a flexible iridium-catalyzed route is reported. The obtained dyes feature aromatic amino substitution and lateral aliphatic amino groups as electron donors. The photophysical properties of the internal charge transfer dyes were studied, which was complemented by density functional theory calculations. Appreciable fluorescence

  报道了通过柔性铱催化的路线制备pH可转换的荧光硼化的芳基异喹啉染料。所获得的染料具有芳族氨基取代基和侧脂族氨基基团作为电子供体。研究了内部电荷转移染料的光物理性质，并辅以密度泛函理论计算。可感知的荧光量子产率（Φ ˚F高达约0.4），并在绿色到红色发射范围特征光谱指纹进行观察。研究了三氟甲磺酸在多重和正交质子化过程中的荧光调制，并导致了对多级转换的解释，包括关-开-关，三元和四元响应。
• Ir-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Alkynes for the Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Pablo Vázquez-Domínguez、Antonio Romero-Arenas、Rosario Fernández、José María Lassaletta、Abel Ros

  DOI：10.1021/acscatal.2c04524

  日期：2023.1.6

  catalytic hydroarylation of alkynes has emerged as an excellent methodology for the synthesis of functionalized alkenes with excellent levels of regio- and stereocontrol (syn). However, in spite of the great progress in this field, the number of asymmetric methodologies is still scarce. Herein, we report an atroposelective Ir-catalyzed C–H hydroarylation of alkynes, which enables the asymmetric synthesis

  炔烃的催化加氢芳基化已成为合成具有出色区域和立体控制(syn)水平的功能化烯烃的出色方法。然而，尽管该领域取得了很大进展，但非对称方法学的数量仍然很少。在此，我们报告了一种阻转选择性 Ir 催化的炔烃 C-H 加氢芳基化反应，该反应能够以良好至高产率和高达 98% ee 的对映选择性不对称合成轴向手性杂二芳基三取代烯烃。
• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。
• Chiral PSiSi‐Ligand Enabled Iridium‐Catalyzed Atroposelective Intermolecular C−H Silylation
  作者：Bo Yang、Jihui Gao、Xingfa Tan、Yicong Ge、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202307812

  日期：2023.9.4

  Catalytic enantioselective intermolecular C−H silylation offers an efficient approach for the rapid construction of chiral organosilicon compounds, but remains a significant challenge. Herein, a new type of chiral silyl ligand is developed, which enables the first iridium‐catalyzed atroposelective intermolecular C−H silylation reaction of 2‐arylisoquinolines. This protocol features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable yield with excellent stereoselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee), delivering enantioenriched axially chiral silane platform molecules with facile convertibility. Key to the success of this unprecedented transformation relies on a novel chiral PSiSi‐ligand, which facilitates the intermolecular C−H silylation process with perfect chem‐, regio‐ and stereo‐control via a multi‐coordinated silyl iridium complex.

  摘要催化对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应为快速构建手性有机硅化合物提供了一种有效方法，但仍然是一项重大挑战。本文开发了一种新型手性硅配体，首次实现了铱催化 2-芳基异喹啉的对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应。该反应具有反应条件温和、原子经济性高、收率显著以及出色的立体选择性（收率高达 99%，ee 为 99%）等特点，可提供对映体丰富的轴向手性硅烷平台分子，且易于转化。这种史无前例的转化之所以能取得成功，关键在于一种新型手性 PSiSi- 配体，它通过多配位硅铱络合物促进了分子间 C-H 硅烷化过程，实现了完美的化学、区域和立体控制。