methyl 3-(N-methoxymethyl-2-formylindol-3-yl)acrylate | 1040742-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-methoxymethyl-2-formylindol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-[2-formyl-N-(methoxymethyl)indol-3-yl]acrylate；Methyl 3-[2-formyl-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1040742-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: DFQIYGJODAADRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methoxymethyl-2-formylindol-3-yl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 焦碳酸二乙酯 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 marinacarboline D
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D

  摘要：

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.

  DOI：

  10.3987/com-12-12630
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-iodo-1-(methoxymethyl)indole-2-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(N-methoxymethyl-2-formylindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱、Mukonine 和 Clausine E (Clauzoline I) 的新合成途径

  摘要：

  描述了 1-氧化 1,3-二取代咔唑生物碱、mukonine (la) 和clausine (If) 的新合成。咔唑骨架的构建基于丙二烯介导的涉及吲哚 2,3-键的电环反应。1,3-二取代的1-氧化咔唑1a和If衍生自1,2,3-三取代咔唑。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)71

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, (-)-Dichotomine A and (+)-Dichotomide II
  作者：Shinji Tagawa、Tominari Choshi、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201201652

  日期：2013.3

  (S)-(–)-Dichotomine A and its enantiomer were synthesized from the key intermediate, methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate, by enantioselective esterification with Lipase QLM. The first total synthesis of (+)-dichotomide II and its enantiomer were also achieved from (S)-(–)-dichotomine A methyl ester and its enantiomer. The absolute configuration of the stereogenic center of the reported

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。