N-cyclohexyl-3-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine | 1173195-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-phenyl-4H-1,4-benzothiazin-2-amine
• CAS: 1173195-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂S
• 分子量: 322.474
• InChiKey: CIYDHGDCUGFYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexyl-3-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile One-Pot Synthesis of 3-Aryl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine

  摘要：

  描述了一种高产量和快速合成3-芳基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-胺的方法，该方法通过一个锅中反应，将芳香醛、异氰酸酯和邻氨基硫苯酚在PTSA催化剂的作用下进行三组分反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088114

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of 4H-benzo[1,4]thiazin-2-amines and 3,4-Dihydroquinoxalin-2-amines: An Efficient and Metal Free Route to C–S, C–N Bond Formation
  作者：Neetu Yadav、Hozeyfa Sagir、Mohd. Danish Ansari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2388-2

  日期：2018.6

  and practical synthesis of benzothiazine by visible-light-mediated free radical reaction has been developed. This protocol provides a new, facile, eco-friendly strategy to construct benzothiazine and quinoxaline derivatives via formation of C–S and C–N bonds under metal-free condition. This synthesis has been performed under visible light illumination in aqueous ethanol at room temperature using aromatic

  已经开发出一种通过可见光介导的自由基反应有效且实用的苯并噻嗪合成方法。该协议提供了一种新的、简便的、环保的策略，通过在无金属条件下形成 C-S 和 C-N 键来构建苯并噻嗪和喹喔啉衍生物。该合成是在室温下在乙醇水溶液中的可见光照射下使用芳香醛、邻氨基苯硫酚和异氰化物作为反应物进行的。
• ZnO nanoparticle–β-cyclodextrin: a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aryl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine in water
  作者：Hozeyfa Sagir、Rahila Rahila、Pragati Rai、Prashant Kumar Singh、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c5nj03273c

  日期：——

  ZnO nanoparticles and β-cyclodextrin was used as a green catalytic system for the synthesis of benzo[1,4]thiazin-2-amine via a one-pot, three-component reaction of an o-amino thiophenol, aldehydes and isocyanides in excellent yields at 60 °C in water.

  以 ZnO 纳米颗粒和 β-环糊精为绿色催化体系，通过邻氨基苯硫酚、醛类和异氰化物的一锅三组分反应合成苯并[1,4]噻嗪-2-胺。在 60 °C 的水中产率。
• One-pot oxidative Ugi-type three-component reaction of aromatic hydrocarbons of petroleum naphtha: comparing catalytic effect of cellulose- and wool–SO₃H supported with manganese dioxide nanostructures
  作者：Ahmad Shaabani、Zeinab Hezarkhani、Elham Badali

  DOI：10.1039/c5ra16608j

  日期：——

  investigated with aromatic hydrocarbons of petroleum naphtha using two biopolymer supported MnO2 nanostructured catalysts, MnO2@cellulose–SO3H and MnO2@wool–SO3H, for the synthesis of α-amino amides, 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine, 4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-amine, and cyanophenylamino-acetamide derivatives. Nano-MnO2@cellulose–SO3H and nano-MnO2@wool–SO3H were used as biodegradable oxidation and solid acid

  一种新颖的多米诺氧化芳族烃（OU-3CR）的卯木型三组分反应已经研究了使用两个生物聚合物石脑油的芳族烃的MnO支持的2纳米结构的催化剂，的MnO 2 @纤维素-SO 3 H和的MnO 2 @wool -SO 3 H，用于合成α-氨基酰胺，3,4-二氢喹喔啉-2-胺，4 H-苯并[ b ] [1,4]噻嗪-2-胺和氰基苯基氨基乙酰胺衍生物。纳米的MnO 2 @纤维素-SO 3 H和纳米的MnO 2 @羊毛-SO 3H被用作可生物降解的氧化和固体酸催化剂。分别使用MnO 2 @纤维素-SO 3 H和MnO 2 @羊毛-SO 3 H可获得最佳的氧化和缩合工艺结果。据我们所知，该方法可被视为具有纳米MnO 2催化剂的烷基芳烃OU-3CR的第一个实例，从实践的角度来看，这将是非常有用的。
• Cellulose-SO3H as a biodegradable solid acid catalyzed one-pot three-component Ugi reaction: Synthesis of α-amino amide, 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine, 4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-amine and 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives
  作者：Hamid Mofakham、Zeinab Hezarkhani、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.04.002

  日期：2012.8

  A variety of amines has become utilized in the three-compound Ugi reaction and synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine, 4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-amine and 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives in the presence of cellulose sulfuric acid as a biopolymer solid acid catalyst in ethanol at room temperature. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.