[(2S,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester | 149091-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 149091-67-8
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₈
• 分子量: 639.745
• InChiKey: WAKITPKMYIEVFY-BWFYGAPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester 在 mercury(II) sulfate sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,7aS)-4,6-Bis-benzyloxy-2-dimethylamino-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pseudo-sugars related to allosamizoline

  摘要：

  The syntheses of two bicyclic pseudo-sugars related to allosamizoline, the aminocyclitol component of the chitinase inhibitor allosamidin, are described. These carbocyclic pseudo-sugars containing a cyclohexane ring were synthesised from D-glucosamine via a Ferrier rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60336-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pseudo-sugars related to allosamizoline

  摘要：

  The syntheses of two bicyclic pseudo-sugars related to allosamizoline, the aminocyclitol component of the chitinase inhibitor allosamidin, are described. These carbocyclic pseudo-sugars containing a cyclohexane ring were synthesised from D-glucosamine via a Ferrier rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60336-2