tert-Butyl-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane | 138814-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 138814-71-8
• 化学式: C₂₅H₄₂OSi
• 分子量: 386.693
• InChiKey: FOPIURZFFUOZCI-BKWLFHPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(2-phenylpyridin-4-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 、 tert-Butyl-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 Co^(II)5,10,15,20-tetra(3,4,5-trimethoxyphenyl)porphyrin 、 二氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-phenylpyridine 、
  参考文献：
  名称：

  通过成对单电子转移实现吡啶和二烯还原偶联的光诱导钴催化**

  摘要：

  报道了一种温和的区域选择性二烯原料加氢吡啶化方法，并且适合后期官能化。实验和DFT计算表明了一种涉及不可逆氢原子转移的机制，导致在其他烯烃存在下对二烯具有独特选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202310639
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 咪唑 、 甲基锂 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-Butyl-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过成对单电子转移实现吡啶和二烯还原偶联的光诱导钴催化**

  摘要：

  报道了一种温和的区域选择性二烯原料加氢吡啶化方法，并且适合后期官能化。实验和DFT计算表明了一种涉及不可逆氢原子转移的机制，导致在其他烯烃存在下对二烯具有独特选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202310639

文献信息

• Stereocontrolled formation of cis and trans ring junctions in hydrindane, decalin, and steroid systems by palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87264-1

  日期：1993.1

  cis and trans ring junctions can be generated selectively in hydrindane, decalin and steroid systems by the palladium-catalyzed regioselective and stereospecific decarboxylation-hydrogenolysis of allylic formates. The trans junctions were formed from 3β allylic formates of decalin and steroid and 5β allylic formates of hydrindane. The corresponding 3α and 5α formates generate the cis ring junction.

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。
• A novel preparative method for homo- and heteroannular conjugated dienes in decalin derivatives by the palladium-catalyzed regioselective elimination reaction of allylic carbonates under mild conditions
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Yoshiki Nakao、Hisami Teramoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92239-1

  日期：1992.4

  Homoannular conjugated dienes in decalin systems can be prepared by the palladium-catalyzed elimination reaction of α-allylic carbonates and heteroannular dienes are obtained from β-allylic carbonates.

  萘烷体系中的同环共轭二烯可以通过α-烯丙基碳酸酯的钯催化消除反应来制备，并且异环二烯由β-烯丙基碳酸酯获得。
• Highly active Pd(O) catalyst from Pd(OAc)2Bu3P combination in untapped 1:1 ratio: Preparation, reactivity, and 31P-NMR
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Jiro Tsuji、Seiki Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60455-0

  日期：1993.4

  Reaction of Pd(OAc)2 with Bu3P (1:1) in benzene or THF afforded extraordinarily active zerovalent palladium species as a pale yellow solution, the nature of which has been discussed on the basis of the significant difference in catalytic reactivity and 31P1H}-NMR features between such a catalyst and one prepared from Pd2(dba)3 and excess Bu3P.

  Pd（OAc）2与Bu 3 P（1：1）在苯或THF中的反应提供了非常活泼的零价钯物质，为浅黄色溶液，其性质已基于催化反应性和这种催化剂与由Pd 2（dba）3和过量的Bu 3 P制备的催化剂之间具有31 P 1 H} -NMR特征。
• Stereocontrolled formation of cis and trans ring junctions in hydrindane and decalin systems by palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00031a005

  日期：1992.2

  Both cis and trans ring junctions can be generated selectively in hydrindane, decalin, and steroid systems by the palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates.