Spiro[13-oxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,9,11(15)-pentaene-12,1'-cyclohexane]-8,14-dione | 1219624-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiro[13-oxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,9,11(15)-pentaene-12,1'-cyclohexane]-8,14-dione
• CAS: 1219624-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IWVJOALXRUKKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 、 1-azido-2-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到Spiro[13-oxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,9,11(15)-pentaene-12,1'-cyclohexane]-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯中间体进行钯催化的连续反应，快速合成熔融的多环吡咯衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新颖的顺序反应序列，该序列由一系列过程组成，包括Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[3 + 2]环加成，脱氮和高度选择性的双自由基偶联反应，可提供稠合多环吡咯的有效合成衍生品。该反应的特征是形成一个CC键和两个CN键以构建吡咯单元，以及在一个冲程中有效组装的两个环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900503