1-benzyl-1H-indol-3-yl acetate | 109448-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1-benzyl-indol-3-yl ester)；Essigsaeure-(1-benzyl-indol-3-ylester)；1-benzyl-indoxyl acetate；(1-benzylindol-3-yl) acetate
• CAS: 109448-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TWRMEZLJZRTHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indol-3-yl acetate 在 air 、 氨 作用下， 生成 N,N'-dibenzylindigo
  参考文献：
  名称：

  Machemer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 127, p. 109,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的吲哚乙酰氧基化和双氧化通过电子供体-受体复合物

  摘要：

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc01683h

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。
• A trans diacyloxylation of indoles
  作者：Qiang Liu、Qing Yong Zhao、Jie Liu、Pan Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c2cc17815j

  日期：——

  A trans diacyloxylation of indoles is accomplished by employing PhI(OAc)2 as the oxidant. A broad range of functional groups are well tolerated. Both the electronic properties of the N-protecting groups of indoles and the acidity of the reaction media play important roles in the selectivity of indole acyloxylation reactions.

  通过使用PhI(OAc)2作为氧化剂，成功实现了吲哚的反式二酰氧化反应。多种功能团在反应中表现出良好的耐受性。吲哚N保护基的电子性质和反应介质的酸度在吲哚酰氧化反应的选择性中发挥了重要作用。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C−H Bond Functionalization/Oxidative Acetoxylation of Indoles
  作者：Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo101584k

  日期：2011.1.7

  The first general examples of palladium-catalyzed direct and selective oxidative C3-acetoxylation of indoles are presented. The mild reaction conditions (70 °C and with weak base, KOAc) in this indole C−H-acetoxylation are notable.

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。
• Copper-Catalysed Direct C–H Bond Oxidative Acetoxylation and Iodination of Indoles
  作者：Shao-peng Ge、Xiao-hong Zhang、Jiang-sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.3184/174751912x13360637793465

  日期：2012.6

  A novel Cu(OAc)2-catalysed direct C–H bond oxidative acetoxylation and iodination of indoles using PhI(OAc)2 as a terminal oxidant is reported. Adopting this method, a series of 3-iodoindoles and indol-3-yl acetates were obtained in nearly 1:1 ratio yield.

  报道了一种使用 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂的新型 Cu(OAc)2 催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化。采用该方法，以接近1:1的收率获得了一系列3-碘吲哚和吲哚-3-基乙酸酯。