2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-diol | 174768-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 174768-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PXGRZNAELHPGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮作为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）和α-氨基-3-羟基-拮抗剂的合成5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。

  摘要：

  描述了几种外消旋的6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮（THHBADs）的合成和药理特性。通过与5,6,7,8-四氢-2-甲氧基萘-1,4-二酮（THMND）的施密特反应完成合成，然后进行去甲基化。通过与2-甲氧基苯醌（5）或2-溴-5-甲氧基苯醌（14）和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制备THMND。THHBADs的药理学特征是在非洲爪蟾卵母细胞中表达大鼠脑NMDA和AMPA受体的电记录。THHBAD是NMDA和AMPA受体的拮抗剂，其功能效力取决于四氢苯部分上的取代方式。7,8-二氯-6-甲基（18a）和7

  DOI：

  10.1021/jm960724e
• 作为产物：
  描述：

  4a,5,8,8a-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮作为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）和α-氨基-3-羟基-拮抗剂的合成5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。

  摘要：

  描述了几种外消旋的6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮（THHBADs）的合成和药理特性。通过与5,6,7,8-四氢-2-甲氧基萘-1,4-二酮（THMND）的施密特反应完成合成，然后进行去甲基化。通过与2-甲氧基苯醌（5）或2-溴-5-甲氧基苯醌（14）和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制备THMND。THHBADs的药理学特征是在非洲爪蟾卵母细胞中表达大鼠脑NMDA和AMPA受体的电记录。THHBAD是NMDA和AMPA受体的拮抗剂，其功能效力取决于四氢苯部分上的取代方式。7,8-二氯-6-甲基（18a）和7

  DOI：

  10.1021/jm960724e