2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 61198-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；2',2',2'-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
• CAS: 61198-79-6；61198-80-9；77453-93-1；77453-96-4；79035-85-1；132287-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃O₁₀
• 分子量: 479.696
• InChiKey: ZPOUBPQPUBJOON-HHHGZCDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl-2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a building-block derivative of nigerose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80151-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a building-block derivative of nigerose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80151-9

文献信息

• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。