二氢-1,4-甲基-9-咔唑 | 100712-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二氢-1,4-甲基-9-咔唑
• 英文名称: 1,4-dihydro-9-methylcarbazole
• 英文别名: dihydro-1,4 methyl-9 carbazole；9-methyl-4,9-dihydro-1H-carbazole；1,4-Dihydro-9-methyl-carbazol；9-methyl-1,4-dihydro-carbazole；9-methyl-1,4-dihydrocarbazole
• CAS: 100712-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: HLZZMYQZXHRGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-1,4-甲基-9-咔唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diallyl-1-methyl-1H-indole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到二氢-1,4-甲基-9-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• Belkasmioui, Ahmed; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 699 - 702
  作者：Belkasmioui, Ahmed、Simonet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Electron-transfer processes in the reaction of K−, K+(15-crown-5)2 with carbazole: unexpected formation of metallic potassium
  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Grażyna Adamus、Gintaras Buika、Juozas V Gražulevičius

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00569-0

  日期：2000.1

  Transfer of one electron from K- to the aromatic ring occurs in the reaction of K-, K+(15-crown-5)(2) with carbazole giving K degrees and a radical anion. The latter rapidly decomposes with the liberation of hydrogen and formation of carbazylpotassium. It can also undergo an intramolecular proton-exchange reaction followed by a transfer of the second electron from the part of K degrees product. That leads to a dianion which then reacts with another carbazole molecule. Finally, carbazylpotassium and 1,4-dihydrocarbazylpotassium are formed. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.