(-)-S-ethyl (S,E)-4-phenyl-pent-2-enethioate | 1054487-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-S-ethyl (S,E)-4-phenyl-pent-2-enethioate
• 英文别名: S-ethyl (E,4S)-4-phenylpent-2-enethioate
• CAS: 1054487-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: AYTYHHGSDBCIMY-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-S-ethyl (S,E)-4-phenyl-pent-2-enethioate 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-2,2'-bis(di-o-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.24h， 以96%的产率得到(+)-S-ethyl (3S,4S)-3-methyl-4-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-propenethioate 、 (S)-3-phenyl-1-butene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到(-)-S-ethyl (S,E)-4-phenyl-pent-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649