(E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester | 879880-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentyl]-5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 879880-60-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: DIOHSBJTGFZQOY-COZPSMIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8,12-iso-iPF_3α-VI
  参考文献：
  名称：

  Eicosapentaenoic-acid-derived isoprostanes: Synthesis and discovery of two major isoprostanes

  摘要：

  The stereospecific synthesis of two all-syn-EPA-derived isoprostanes (iPs), 5-epi-8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 17 and 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 18, has been accomplished. These two synthetic probes have been used to discover and identify their presence in human urine. The eventual quantitative measurement of these two iPs may be a valuable index of oxidative stress in people with eicosapentaenoic acid-(EPA) and docosahexaenoic acid-(DHA) enriched phospholipids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5(S)-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6-oxo-hexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 8,12-iso-iPF_3α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center

  摘要：

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo051916x