(S)-N-环己基-吡咯烷-2-甲酰胺 | 95729-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-环己基-吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: H-Pro-cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide；(S)-N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 95729-83-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: CZKXTJCSRJRBCC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-环己基-吡咯烷-2-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S)-N-cyclohexyl-1-[3-[(1R,2S)-2-(cyclohexylcarbamoyl)-1-oxidopyrrolidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopyrrolidin-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位膦酮亚胺催化的对映选择性的Strecker反应制备手性Ñ，Ñ “-Dioxides

  摘要：

  的对映选择性的Strecker反应Ñ -diphenylphosphinoyl酮亚胺已经通过使用原位制备的手性实现Ñ，ñ ' -从氧化钛催化剂升-piperidinamide 3F和中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA）。获得了极好的收率（高达99％）和高的对映选择性（高达92％ee）。特别地，具有容易获得的手性材料的原位制备的催化剂使该过程更方便。此外，l-哌啶酰胺3f衍生的N，N'-二氧化物9 可以循环使用至少五次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062006y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-N-环己基-吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine

  摘要：

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.026

文献信息

• [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016020526A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• Structure-Activity Relationship of Orally Potent Tripeptide-Based HIV Protease Inhibitors Containing Hydroxymethylcarbonyl Isostere.
  作者：Tsutomu MIMOTO、Naoko HATTORI、Haruo TAKAKU、Sumitsugu KISANUKI、Tominaga FUKAZAWA、Keisuke TERASHIMA、Ryohei KATO、Satoshi NOJIMA、Satoru MISAWA、Takamasa UENO、Junya IMAI、Hiroshi ENOMOTO、Shigeki TANAKA、Hiroshi SAKIKAWA、Makoto SHINTANI、Hideya HAYASHI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.48.1310

  日期：——

  peptidomimetic human immunodeficiency virus protease inhibitors containing a unique unnatural amino acid, allophenylnorstatine [Apns; (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid], with a hydroxymethylcarbonyl isostere as the active moiety. From a structure-activity relationship study of HIV-1 protease inhibition, enzyme selectivity for other aspartyl proteases, the antiviral activity and pharmacokinetics

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。
• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones Catalyzed by Proline-Derived in-Situ-Prepared <i>N</i>-Oxide as Bifunctional Organocatalyst
  作者：Bo Qin、Xiaohua Liu、Jian Shi、Ke Zheng、Haitao Zhao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062336i

  日期：2007.3.1

  Bifunctional N,N‘-dioxide catalysts have been developed for highly enantioselective cyanosilylation of α,α-dialkoxy ketones. This process, catalyzed by in-situ-prepared proline-derived N,N‘-dioxide 2b, produced the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). A reasonable mechanism was proposed according to the observation

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。
• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。
• Chiral Bisformamides as Effective Organocatalysts for the Asymmetric One-Pot, Three-Component Strecker Reaction
  作者：Yuehong Wen、Yan Xiong、Lu Chang、Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701307f

  日期：2007.9.1

  bisformamides have been shown to catalyze the asymmetric one-pot, three-component Strecker reaction, which produced the α-amino nitriles in excellent yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). Optically pure products could be obtained after a single recrystallization. A possible transition state (TS1) has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity and reactivity according

  C 2对称的手性双甲酰胺已显示出催化不对称的一锅，三组分Strecker反应，该反应以优异的对映体选择性（高达86％ee）以优异的收率（高达99％）产生了α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。根据在B3LYP / 6-31G（d）水平下优化的催化剂2a的几何形状和产物4a的绝对构型，已经提出了一种可能的过渡态（TS 1）来解释不对称感应性和反应性的起源。