1,3-dibenzoyl-5-<3-(2-propynoyl)benzoyl>benzene | 159424-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-dibenzoyl-5-<3-(2-propynoyl)benzoyl>benzene
• CAS: 159424-12-1
• 化学式: C₃₀H₁₈O₄
• 分子量: 442.471
• InChiKey: HYBFMJCICCMUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzoyl-5-<3-(2-propynoyl)benzoyl>benzene 在 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以35%的产率得到1,3,5-tris<3-(3,5-dibenzoylbenzoyl)benzoyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Toward Dendritic Two-Dimensional Polycarbenes: Syntheses of ‘Starburst’-Type Nona- and Dodecadiazo Compounds and Magnetic Study of Their Photoproducts

  摘要：

  以乙炔酮的环三聚化为关键步骤，设计并合成了 "星爆 "型壬二氮和十二烷二氮化合物。通过使用三甲基硅烷保护基团来保护乙炔基，有助于合成较大的十二重氮化合物。重氮化合物在 MTHF 固溶体中低温光解，并通过法拉第磁力仪和 ESR 光谱进行分析。从磁化的磁场依赖性来看，壬二氮化合物的光致产物壬二碳烯被证明具有非十进制（S = 9）基态。这一自旋多重性是迄今为止纯有机材料所报道的最高值。另一方面，十二烷偶氮化合物的光反应产物中自旋倍率较低，存在反铁磁相互作用。对这一结果的解释不是分子间的反铁磁作用，而是碳烯中心之间的分子内交联。在具有扩展分支的 "星爆 "型聚碳酸酯中，活性碳烯中心在空间上会相互过于靠近，因此很容易发生重组。这项研究显示了通过灵活的 "星爆型 "结构扩展碳烯网络的局限性之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1483
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-tetrahydropyranyloxy-3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二乙胺 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dibenzoyl-5-<3-(2-propynoyl)benzoyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Matsuda, Kenji; Inoue, Katsuya; Koga, Noboru, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 253, p. 33 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploratory and Mechanistic Studies of the Trimerization Reaction of Benzoylacetylenes in the Presence of a Secondary Amine
  作者：Kenji Matsuda、Nobuo Nakamura、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1765

  日期：1994.9

  A variety of benzoylacetylenes are trimerized to give the corresponding 1,3,5-tribenzoylbenzenes when heated with a catalytic amount of diethylamine. A large amount of diethylamine gives γ-(diethylamino)propenoylbenzene at the expense of 1,3,5-tribenzoylbenzene, verifying a Michael-addition/trimerization/elimination-type mechanism for the formation of the benzene ring.

  当与催化量的二乙胺一起加热时，多种苯甲酰乙炔被三聚以得到相应的 1,3,5-三苯甲酰苯。大量二乙胺生成 γ-（二乙氨基）丙烯酰苯，但会消耗 1,3,5-三苯甲酰苯，验证了形成苯环的迈克尔加成/三聚/消除型机制。