(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-bis(methoxymethyl) 20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate | 1174549-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-bis(methoxymethyl) 20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
• 英文别名: dimethoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate；bis(methoxymethyl) (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
• CAS: 1174549-35-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈
• 分子量: 560.728
• InChiKey: REDQKQOUPKEBHN-OCPLRVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-bis(methoxymethyl) 20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-bis(methoxymethyl) 20-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。
• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸