1-(9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-(epoxyimino)anthracen-11-yl)-3-hydroxy-6-methyleneoct-7-en-1-one | 457073-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-(epoxyimino)anthracen-11-yl)-3-hydroxy-6-methyleneoct-7-en-1-one
• CAS: 457073-82-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: BTLKQNSTJTURST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-(epoxyimino)anthracen-11-yl)-3-hydroxy-6-methyleneoct-7-en-1-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1RS,4SR)-4-(t-butyldimethylsiloxy)-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  10-(1-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-dimethyl-10,9-(epoxyimino)anthracene 、 4-methylene-5-hexenal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-(epoxyimino)anthracen-11-yl)-3-hydroxy-6-methyleneoct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基diels-alder反应：桥联双环恶嗪内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/ol026075k