(S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1380195-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-benzyl-3-(2-nitro-1-p-tolylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1380195-75-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: MXQVCKRDJNBYJG-FUFSCUOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 4-methyl-β-nitrostyrene 在 (S)-2-(13-(trimethylsilyloxy)pentacosan-13-yl)pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 3-benzyl-3-((R)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲胺催化N-Boc保护的羟吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200079

文献信息

• Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Yuanyuan Ma、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c4cc01817f

  日期：——

  The Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins was catalyzed by a novel tartrate-derived guanidine in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. This method showed an extraordinarily broad substrate scope in terms of both reaction partners.

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。