2-Amino-6-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide | 876171-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-Amino-6-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-amino-2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 876171-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: HVYFPYGLROZKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 96.0h， 以54%的产率得到5-Chloro-7-(4-chloro-phenyl)-4-dimethylamino-7H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双环策略从α-烯酰基-α-氨基甲酰基乙酮-（S，S）-乙缩醛高效合成高官能度的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5

  DOI：

  10.1021/jo0522106
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-5-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-Amino-6-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过双环策略从α-烯酰基-α-氨基甲酰基乙酮-（S，S）-乙缩醛高效合成高官能度的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5

  DOI：

  10.1021/jo0522106