cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole | 133564-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
• 英文别名: cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido[2,3-c]carbazole；(4aR,11cS)-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[2,3-c]carbazole
• CAS: 133564-91-7；133565-10-3；146715-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: KYRPCTCIVVSFDY-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  421.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 cis-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Mehta; Kumar; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 213 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido[2,3-c]carbazole-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.1%的产率得到cis-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6