cyclo(RGDyK)SH | 1226778-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(RGDyK)SH
• 英文别名: 2-[(2S,5R,8S,11S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-8-[4-(3-sulfanylpropanoylamino)butyl]-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 1226778-21-7
• 化学式: C₃₀H₄₅N₉O₉S
• 分子量: 707.808
• InChiKey: WXDGJEJOJSRGDR-KJJMTIBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(RGDyK)SH 、 、 三氟乙酸 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型N-甲基化环十二肽前药用于靶向癌症治疗

  摘要：

  Coibamide A（1）是一种高度N-甲基化的环二肽，对各种癌细胞系均具有较低的纳摩尔抗增殖活性。在以前的工作中，我们发现了一种简化的类似物[MeAla3-MeAla6] -coibamide（1a），其表现出与coibamide A相同的抑制能力。在此，其降低了全身毒性并提高了两种新型肽1a的溶解度。–设计，合成和评估了药物偶联物RGD-SS-CA（2）和RGD-VC-CA（3）。结合物由环二肽1a，肿瘤归巢的RGD基序和条件不稳定的接头组成，预期结合物会释放1a在特定的肿瘤微环境中无法追踪。与RGD-VC-CA（3）相比，RGD-SS-CA（2）在体外药物释放和细胞毒性测试中被证明是优越的。值得注意的是，将RGD-SS-CA（2）静脉注射到带有荷瘤人类异种移植物的小鼠中，可显着抑制肿瘤生长，且毒性可忽略不计。因此，作为coibamide A类似物的新型前药，缀合物2在癌症药物发现中具有进一步探索的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01387
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R,8S,11S)-8-(4-Amino-butyl)-11-(3-guanidino-propyl)-5-(4-hydroxy-benzyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cyclo(RGDyK)SH
  参考文献：
  名称：

  MOLECULAR DESIGN TOWARD DUAL-MODALITY PROBES FOR RADIOISOTOPE-BASED IMAGING (PET OR SPECT) AND MRI

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了新型配体，可以用于制备新型双模态成像剂，例如PET和MRI成像。此外，根据本公开还提供了使用新型配体、金属配合物和成像剂的制备方法。

  公开号：

  US20140363376A1

文献信息

• Molecular Platform for Design and Synthesis of Targeted Dual-Modality Imaging Probes
  作者：Amit Kumar、Shanrong Zhang、Guiyang Hao、Gedaa Hassan、Saleh Ramezani、Koji Sagiyama、Su-Tang Lo、Masaya Takahashi、A. Dean Sherry、Orhan K. Öz、Zoltan Kovacs、Xiankai Sun

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00028

  日期：2015.3.18

  We report a versatile dendritic structure based platform for construction of targeted dual-modality imaging probes. The platform contains multiple copies of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) branching out from a 1,4,7-triazacyclononane-N,N′,N″-triacetic acid (NOTA) core. The specific coordination chemistries of the NOTA and DOTA moieties offer specific loading of 68/67Ga3+

  我们报告了针对目标双模态成像探针的建设基于通用树突状结构的平台。该平台包括1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）从1,4,7- triazacyclononane-分支出来的多个副本Ñ，Ñ '，Ñ “ -三酸（NOTA）核心。NOTA和DOTA部分的特定配位化学可提供68/67 Ga 3+和Gd 3+的特定负载量分别变成普通的分子支架。该平台还包含三个氨基基团，当通过靶向载体进一步发挥功能时，可以增强PET / MRI或SPECT / MRI的靶向双峰成像（PET：正电子发射断层扫描； SPECT：单光子发射计算机断层扫描； MRI：磁共振成像）。出于兴趣。为了验证该设计概念，合成了一个双金属配合物，其中心有六个外围的Gd-DOTA单元和一个Ga-NOTA核，在20 MHz时，每个per原子的离子T 1弛豫度为15.99 mM –1 s –1。 。此外，用6
• US9463254B2
  申请人：——

  公开号：US9463254B2

  公开（公告）日：2016-10-11