(S)-4-benzyl-3-((4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 1403991-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((E,4S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylhept-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 1403991-96-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄Si
• 分子量: 445.674
• InChiKey: HDYSVJDGXUUKBF-XQLCTFSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-((1E,3E,5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylocta-1,3-dienyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应完全合成salinipyrone A

  摘要：

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.035
• 作为产物：
  描述：

  草莓酸 在 咪唑 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过后期聚酮化合物组装、剪裁和 C-H 功能化实现基于泰内酯的大环内酯抗生素的化学酶促总合成和结构多样化

  摘要：

  聚酮合酶 (PKS) 是一种强大的催化平台，能够影响多个碳-碳键形成反应和氧化态调整。我们探索了产生 16 元泰乐菌素大环的两个末端 PKS 模块的功能，将它们用作泰内酯化学酶法合成中的生物催化剂，并在随后的阐述中完成了 juvenimicin、M-4365 和 rosamicin 类的首次全合成通过后期多样化开发大环内酯类抗生素。采用合成化学来生成可被倒数第二个 JuvEIV PKS 模块的 juvenimicin (Juv) 酮合酶接受的 tylactone 六酮链延长中间体。六酮化合物在体外通过两个完整的模块（JuvEIV 和 JuvEV）进行处理，其催化两个酮化合物单元的延伸和官能化，然后将所得八酮化合物环化成丁内酯。大环内酯化后，结合体内糖基化、选择性体外细胞色素 P450 介导的氧化和化学氧化，以少至 15 个线性步骤（总共 21 个）完成一系列大环内酯天然产物的可扩展构建。产率为

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02875