1-{[bromo(difluoro)methyl]sulfanyl}-4-methoxybenzene | 81931-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-{[bromo(difluoro)methyl]sulfanyl}-4-methoxybenzene
• 英文别名: (bromodifluoromethyl)(4-methoxyphenyl)sulfide；bromodifluoro(4-methoxyphenylthio)methane；1-[Bromo(difluoro)methyl]sulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 81931-97-7
• 化学式: C₈H₇BrF₂OS
• 分子量: 269.11
• InChiKey: HCTQREFLUVBWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[bromo(difluoro)methyl]sulfanyl}-4-methoxybenzene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(bromodifluoromethyl)(imino)(4-methoxyphenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055
• 作为产物：
  描述：

  二氟一氯溴甲烷 、 茴香硫醚 生成 1-{[bromo(difluoro)methyl]sulfanyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  RICO, I.;WAKSELMAN, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4209-4213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2016151295A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating a precursor organic compound comprising a –CY2X group with: (i) [18F] fluoride; and (ii) an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum wherein: X is a leaving group; and each Y is independently selected from F, Cl, Br and H. Also described is the use of an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum, in a process for producing an organic compound comprising an F atom according to the invention. A kit, composition and compound are also described.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法，该方法包括用以下物质处理含有–CY2X基团的前体有机化合物：(i) [18F]氟化物；和(ii) 包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，其中：X是一个离去基团；每个Y独立地选择自F、Cl、Br和H。还描述了使用包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，按照本发明制备含有F原子的有机化合物的方法。同时还描述了一种试剂盒、组合物和化合物。
• Synthese de composes aromatiques comportant les groupements OCF2Br et SCF2Br—II
  作者：I. Rico、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85013-2

  日期：1981.1

  The reaction of dibromodifluoromethane and bromochlorodifluoromethane with substituted potassium thiophenoxides and phenoxides leads to the formation of new aromatic compounds bearing OCF2Br and SCF2Br groups.

  二溴二氟甲烷和溴氯二氟甲烷与取代的硫代苯酚钾和苯氧化物的反应导致形成带有OCF 2 Br和SCF 2 Br基团的新的芳香族化合物。
• A General Organophotoredox Strategy to Difluoroalkyl Bicycloalkane (CF2‐BCA) Hybrid Bioisosteres**
  作者：Sara Cuadros、Giulio Goti、Giorgia Barison、Alfredo Raulli、Tommaso Bortolato、Giorgio Pelosi、Paolo Costa、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/anie.202303585

  日期：2023.8

  Here, we report a general approach to the synthesis of the difluoroalkyl bicycloalkanes (CF₂‐BCAs), as structural surrogates of aryl ketones and ethers. The chemistry is driven by a dihydrobenzoacridine photocatalyst, that engages in a catalytic electron‐donor acceptor (EDA) complex, or directly reduces the fluorinated substrate. These two convergent manifolds lead to the generation of the R‐CF₂ radical, that reacts with the [1.1.1]‐ or [3.1.1.]‐propellane. The method is extremely general, and extendable to complex bioactive molecules (30 examples, up to 87 % yield). The structural features of the CF₂‐BCP hybrid bioisostere were investigated by single crystal X‐ray. Finally, we synthesised a CF₂‐BCP analogue of a Leukotriene A₄ hydrolase inhibitor, replacing the original aryl ether motif. In silico docking studies indicated that this new analogue maintains the same arrangement within the enzyme pocket, profiling the use of the CF₂‐BCA hybrid bioisostere in medicinal chemistry settings.

  摘要我们在此报告一种合成二氟烷基双环烷烃（CF2-BCAs）的通用方法，作为芳基酮和醚的结构代用品。化学反应由二氢苯并吖啶光催化剂驱动，该催化剂可参与催化电子-供体受体（EDA）复合物，或直接还原含氟底物。这两种趋同的流形导致 R-CF2 自由基的产生，并与 [1.1.1]- 或 [3.1.1.]- 丙烷发生反应。该方法非常通用，可扩展到复杂的生物活性分子（30 个实例，收率高达 87%）。我们通过单晶 X 射线研究了 CF2-BCP 混合生物异质体的结构特征。最后，我们合成了一种白三烯 A4 水解酶抑制剂的 CF2-BCP 类似物，取代了原来的芳基醚基团。硅学对接研究表明，这种新的类似物在酶袋内保持了相同的排列方式，从而剖析了 CF2-BCA 混合生物异构体在药物化学领域的应用。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of 3-Butenoic Acid with Bromodifluoromethyl Heteroarylsulfones
  作者：Qianqian Liu、Xiaoping Wang、Xuefeng Gu、Huiming Dai、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02277

  日期：2024.8.2

  a visible-light-induced iridium-promoted direct bifunctionalization of 3-butenoic acid with bromodifluoromethyl heteroarylsulfones. This methodology enables the concurrent introduction of difluoromethyl heteroarylsulfone and bromine groups into 3-butenoic acid under mild reaction conditions. Various α-substituted 3-butenoic acids and bromodifluoromethyl heteroarylsulfones were found to be compatible

  在此，我们报道了可见光诱导的铱促进的 3-丁烯酸与溴二氟甲基杂芳基砜的直接双官能化。该方法能够在温和的反应条件下将二氟甲基杂芳基砜和溴基团同时引入3-丁烯酸中。各种α-取代的3-丁烯酸和溴二氟甲基杂芳基砜被发现是相容的，以中等至良好的收率产生相应的产物。该方法为氟代羧酸衍生物的合成开辟了一条新路线。
• Electrophilic Difluoro(phenylthio)methylation: Generation, Stability, and Reactivity of α-Fluorocarbocations
  作者：Nolan M. Betterley、Panida Surawatanawong、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ol402631t

  日期：2013.11.15

  Electrophilic difluoro(phenylthio)methylation of allylsilanes has been achieved using bromodifluoro(phenylthio)methane (PhSCF2Br) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6). The structural assignment and observation of alpha-fluorocarbocation were substantiated by NMR and theoretical calculations. Detailed mechanistic and electronic studies have provided a fundamental understanding of the reactivity and stability of the difluoro(phenylthio)methylium cation (PhSCF2+).