3-Methyl-6-oxo-3-p-tolyl-hexanoic acid methyl ester | 705928-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-6-oxo-3-p-tolyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 705928-77-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VTIIHBMBGAZYJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-6-oxo-3-p-tolyl-hexanoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl cis-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02674-6
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-6-oxo-3-p-tolyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02674-6