1-(1-(3-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one | 1949793-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-(3-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-[1-[3-(1-methylethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-；1-[1-(3-propan-2-ylphenyl)triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1949793-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: ROYCWMVJPCIVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 叠氮苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以76%的产率得到(1-(3-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属路线，由现成的砌块合成4-酰基-1,2,3-三唑

  摘要：

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201601928
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-buten-2-one 、 3-(propan-2-yl)phenylazide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以259 mg的产率得到1-(1-(3-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属路线，由现成的砌块合成4-酰基-1,2,3-三唑

  摘要：

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201601928