1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1307886-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1307886-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SPBZQSCCUYQRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到3-allyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化中的亲电碳转移：取代色酮的合成

  摘要：

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.018
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151