(S)-tert-butyl ((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl)oxy)diphenylsilane | 1239585-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl ((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: (S)-(1-(4-methoxybenzyloxy)-hex-5-en-3-yloxy)-tert-butyldiphenylsilane
• CAS: 1239585-06-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: LKJHDVNPRHXXOA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl ((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl)oxy)diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-ethoxy-2,8-dioxooct-6-en-1-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-杂环卡宾催化的氧代-酰氧基化/还原氧代-迈克尔加成策略全合成 (+)-neopeltolide 的研究

  摘要：

  本文介绍了细胞毒性大环内酯 (+)-neopeltolide 的两个重要片段（四氢吡喃 [THP] 和酮部分）在对映体纯形式的 10 个长线性步骤中的简明合成。不对称 Keck 烯丙基化以安装所需的 C11 和 C13 立体中心、N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氧代酰氧基化以使烯烃功能化，以及在分子内构建 2,6-双功能 THP 单元的还原性氧杂-迈克尔加成是合成工作中的重要步骤。最后，依次采用 Keck 不对称烯丙基化和路易斯酸催化的醛的非对映选择性烯丙基化分别在 C11 和 C13 位置建立立体中心。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12604
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (S)-tert-butyl ((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用 N-杂环卡宾催化的氧代-酰氧基化/还原氧代-迈克尔加成策略全合成 (+)-neopeltolide 的研究

  摘要：

  本文介绍了细胞毒性大环内酯 (+)-neopeltolide 的两个重要片段（四氢吡喃 [THP] 和酮部分）在对映体纯形式的 10 个长线性步骤中的简明合成。不对称 Keck 烯丙基化以安装所需的 C11 和 C13 立体中心、N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氧代酰氧基化以使烯烃功能化，以及在分子内构建 2,6-双功能 THP 单元的还原性氧杂-迈克尔加成是合成工作中的重要步骤。最后，依次采用 Keck 不对称烯丙基化和路易斯酸催化的醛的非对映选择性烯丙基化分别在 C11 和 C13 位置建立立体中心。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12604

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1−C11 and C12−C34 Fragments of Mycalolide A
  作者：Thomas J. Hoffman、Amandine Kolleth、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101145t

  日期：2010.8.6

  A convergent synthesis of the C1−C11 and C12−C34 fragments of mycalolide A is described. Synthetic highlights include a highly E-selective cross-metathesis between a vinyl-functionalized bis-oxazole unit and a polypropionate side chain to introduce the C19−C20 double bond and an enzymatic desymmetrization of a meso-diol in addition to five stereoselective allylations/crotylations to control the 11

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。
• Enantioselective first total synthesis of eujavanoic acid B through organocatalyzed IMDA reaction
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1039/c4ra16136j

  日期：——

  The first total synthesis of the polyketide eujavanoic acid B has been accomplished from an easily available and inexpensive starting material 1,3-propane diol. Maruoka asymmetric allylation, Julia olefination, HWE olefination and organocatalyzed intramolecular Diels–Alder reactions are the key steps involved in the present synthesis.

  聚酮化合物正爪酸B的第一个全合成反应是由一种容易获得且廉价的原料1，3-丙二醇完成的。Maruoka不对称烯丙基化，Julia烯化，HWE烯化和有机催化的分子内Diels-Alder反应是目前合成的关键步骤。