(R)-N-(2-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1092363-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-hydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1092363-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: GRSGFXPLGMIDCW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-{N-[(R)-2-hydroxybutyl]-4-methylphenylsulfonamido}-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性ø的-Sulfonylation Ñ，ñ -双（2-羟烷基）tosylamides作为合成关键步骤，以对映体纯的吗啉

  摘要：

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03342
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (R)-(+)-1,2-环氧丁烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(R)-N-(2-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性ø的-Sulfonylation Ñ，ñ -双（2-羟烷基）tosylamides作为合成关键步骤，以对映体纯的吗啉

  摘要：

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03342

文献信息

• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• A Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,6-Disubstituted Morpholines by a Regioselective O-Protection/Activation Protocol
  作者：Michele Penso、Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Francesca Foschi、Dario Landini、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1055/s-2008-1078054

  日期：——

  : Enantiopure 2,6-disubstituted morpholines have been synthesized through the ring opening of chiral, nonracemic oxiranes with nitrogen nucleophiles, under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions. The β-hydroxytosyi amides resulting from the ring opening of a first epoxide with TsNH 2 was used as nucleophile, after protection of the hydroxyl group, in the reaction with a second oxirane

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。