(S)-1-{N-[(R)-2-hydroxybutyl]-4-methylphenylsulfonamido}-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1092363-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{N-[(R)-2-hydroxybutyl]-4-methylphenylsulfonamido}-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-1-[[(2R)-2-hydroxybutyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenoxypropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092363-59-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇S₂
• 分子量: 547.694
• InChiKey: XTKHZZSSIWVVSM-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{N-[(R)-2-hydroxybutyl]-4-methylphenylsulfonamido}-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2R,6R)-2-ethyl-6-(phenoxymethyl)-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性ø的-Sulfonylation Ñ，ñ -双（2-羟烷基）tosylamides作为合成关键步骤，以对映体纯的吗啉

  摘要：

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03342
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-{N-[(R)-2-hydroxybutyl]-4-methylphenylsulfonamido}-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性ø的-Sulfonylation Ñ，ñ -双（2-羟烷基）tosylamides作为合成关键步骤，以对映体纯的吗啉

  摘要：

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03342

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,6-Disubstituted Morpholines by a Regioselective O-Protection/Activation Protocol
  作者：Michele Penso、Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Francesca Foschi、Dario Landini、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1055/s-2008-1078054

  日期：——

  : Enantiopure 2,6-disubstituted morpholines have been synthesized through the ring opening of chiral, nonracemic oxiranes with nitrogen nucleophiles, under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions. The β-hydroxytosyi amides resulting from the ring opening of a first epoxide with TsNH 2 was used as nucleophile, after protection of the hydroxyl group, in the reaction with a second oxirane

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。