dimethyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)malonate | 83573-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)malonate
• CAS: 83573-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₇
• 分子量: 349.135
• InChiKey: FNPFJGAXRQAMNN-LHZZQDSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)malonate 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 11. A total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a055
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (1S,4R)-8-bromo-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以70%的产率得到dimethyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 11. A total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a055