ethyl 4-chloro-4-nitropentanoate | 69102-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-4-nitropentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-chlor-4-nitrovalerat；4-chloro-4-nitro-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 69102-21-2
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₄
• 分子量: 209.63
• InChiKey: GXPWZQLSQJGXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-4-nitropentanoate 在 盐酸 、 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 ethyl 3-amino-3-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]可见光光催化氧化还原硝基环丙烷与苯乙烯的中性环加成反应

  摘要：

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201500873
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-硝基乙烷 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 7.5h， 以52%的产率得到ethyl 4-chloro-4-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]可见光光催化氧化还原硝基环丙烷与苯乙烯的中性环加成反应

  摘要：

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201500873

文献信息

• Reactions of resonance stabilized anions. 34. Synthesis of nitrocyclopropanes by cyclization of .gamma.-chloro-.gamma.-nitro carboxylic esters and derivatives
  作者：Glen A. Russell、Mieczyslaw Makosza、J. Hershberger

  DOI：10.1021/jo01322a001

  日期：1979.4
• RUSSELL G. A.; MAKOSZA M.; HERSHBERGER J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 8, 1195-1199
  作者：RUSSELL G. A.、 MAKOSZA M.、 HERSHBERGER J.

  DOI：——

  日期：——