2'-O-acetyl-5'-azido-3'-carboxymethyl-3',5'-dideoxyuridine | 871240-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-5'-azido-3'-carboxymethyl-3',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(azidomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 871240-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₇
• 分子量: 353.291
• InChiKey: ROJQZHQPZPJPDH-GAJNKVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-5'-azido-3'-carboxymethyl-3',5'-dideoxyuridine 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(aminomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Monomers for preparation of amide linked RNA: synthesis of C3′-homologated nucleoside amino acids from d-xylose

  摘要：

  Amides as neutral and hydrophobic internucleoside linkages in RNA are highly interesting modifications for RNA interference. However, testing amides in siRNAs is hampered by the shortage of efficient methods to synthesize the monomeric building blocks, the nucleoside amino acid equivalents. This paper reports an efficient synthesis of protected ribonucleoside 5'-amino 3'-carboxylic acids from D-xylose in 14 steps 7% overall yield. The key features that ensure efficiency and ease of operations are chemo-selective reduction of the ester and minimization of protecting group manipulation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.110
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-azidomethyl-4-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,2-di-O-acetyl-3,5-dideoxyribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinooxy-2-yloxy 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 2'-O-acetyl-5'-azido-3'-carboxymethyl-3',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  制备酰胺连接的RNA的单体：所有四个核苷5'-叠氮基3'-羧酸的不对称合成

  摘要：

  RNA干扰作为一种有效且自然发生的基因调控机制的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。对于潜在的体内应用，小的干扰RNA需要进行化学修饰以微调热稳定性，并增加RNA双链体的细胞递送和效能以及体内半衰期。从这个角度来看，酰胺作为RNA中的中性和疏水核苷间键是对RNA干扰非常感兴趣的修饰。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。但是，由于缺乏有效的方法来合成用于此类偶联的单体结构单元的方法，该领域的进展受到了阻碍，核苷氨基酸当量。在本文中，我们报道了所有四个天然核糖核苷的5'-叠氮基3'-羧酸衍生物的对映选择性合成。我们合成过程中的关键转变是双不对称烯反应和立体选择性碘内酯化，形成改性核糖的基本碳骨架。标准的核苷合成后，进行短而高效的保护基操作，以9-10个步骤生成对映体纯的（> 98％）标题化合物，从小的非手性分子开始，总产率为15-19％。目

  DOI：

  10.1021/jo0515879