(1R,3S)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol | 1159266-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 1159266-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IFPOPPYXMKYTKL-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 anti-3-amino-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 、 苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,3S)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of γ-Amino Alcohols from α,β-Unsaturated Imines through a One-Pot β-Boration/Reduction/Oxidation Sequence
  作者：Cristina Solé、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201000842

  日期：2011.2.11

  enantioselectivities (up to 99% ee). For the stoichiometric reduction of the imino group, it has been found that high levels of 1,3-diastereocontrol can be achieved using achiral reducing agents. A new methodology for the synthesis of both diastereoisomers, syn and anti, has been established. The last step of the reaction sequence, oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxy group, proceeds with

  建立了简单的一锅三步合成手性γ-氨基醇的合成路线。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步也是关键的一步是α，β-不饱和亚胺的对映选择性β-硼酸酯。通过筛选潜在手性助剂的小型文库，已鉴定出几种手性磷配体，它们诱导了出色的对映选择性（最高99％ee）。对于亚氨基基团的化学计量还原，已经发现使用非手性还原剂可以实现高水平的1，3-非对映异构控制。一种合成非对映异构体，反式和反式的新方法，已经建立。反应顺序的最后步骤，具有羟基的甲硼烷基单元的氧化性取代，进入具有在C的结构的完全保留β -原子。最重要的是，三个简单的步骤可以在一个锅中完成，而总体立体选择性没有明显变化。