(E)-isopropyl 2-diazopent-3-enoate | 1225056-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-isopropyl 2-diazopent-3-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-2-diazopent-3-enoate
• CAS: 1225056-30-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ZZANXOIFRLGCTD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isopropyl 2-diazopent-3-enoate 、 二甲基苯基硅烷 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到isopropyl (3E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion

  摘要：

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.

  DOI：

  10.1021/ol100604m
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-isopropyl 2-diazopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(R-TPCP)4-催化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯之间的对映选择性[3+2]-环加成反应

  摘要：

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja4069003