4-(3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)ethynylbenzonitrile | 1021176-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)ethynylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1021176-11-3
• 化学式: C₂₃H₁₁F₆N
• 分子量: 415.337
• InChiKey: HQOFAMOEMFLCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)ethynylbenzonitrile 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(E)-[1,3-bis(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-ylidene]methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 激活途径进行的邻炔基联芳基的独家 5-exo-digHydroarylation

  摘要：

  钯催化的邻炔基联芳基的 5-exo-dig 加氢芳基化的第一个例子已经得到证实。与早先报道的通过 Friedel-Crafts 机制进行的碳环化相比，这种加氢芳基化有效地与电子中性和缺电子芳烃一起进行，产生具有明确双键立体化学的芴骨架。基于缺电子芳烃对环化的高反应性、分子间和分子内动力学同位素效应的高值以及环化的专属顺式选择性，已经提出了一种涉及 CH 活化基序的机制用于这种转化。

  DOI：

  10.1021/ja8006534
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-溴苯基)乙炔基)苯甲腈 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3',5'-bis(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)ethynylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 激活途径进行的邻炔基联芳基的独家 5-exo-digHydroarylation

  摘要：

  钯催化的邻炔基联芳基的 5-exo-dig 加氢芳基化的第一个例子已经得到证实。与早先报道的通过 Friedel-Crafts 机制进行的碳环化相比，这种加氢芳基化有效地与电子中性和缺电子芳烃一起进行，产生具有明确双键立体化学的芴骨架。基于缺电子芳烃对环化的高反应性、分子间和分子内动力学同位素效应的高值以及环化的专属顺式选择性，已经提出了一种涉及 CH 活化基序的机制用于这种转化。

  DOI：

  10.1021/ja8006534

文献信息

• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。